Нитрование

При действии на бензол нитрирующей смеси (смеси концентрированных азотной и серной кислот) происходит электрофильное замещение атома водорода бензола на нитрогруппу:

Сульфирование

При нагревании бензола с концентрированной серной кислотой атом водорода бензольного ядра замещается на сульфогруппу:

В отличие от реакции нитрования, реакция сульфирования обратима.

Механизм реакции:

Галогенирование

Галогены в присутствии катализатора (А1С1₃, AlBr₃, FeCl₃ и др.) также замещают атом водорода в ароматическом ядре:

Алкилирование

При алкилировании бензола образуются его гомологи. Алкилирование бензола можно осуществить двумя путями: • алкилирование олефинами проводят в присутствии А1С1₃, BF₃, и других катализаторов:

Этот метод широко используется в промышленности для получения этилбензола и изопропилбензола (кумола);

• алкилирование по Фриделю — Крафтсу протекает при действии на бензол алкил галоген и до в в присутствии безводных галогенидов алюминия:

Ацилирование но Фриделю — Крафтсу

Действие на бензол хлорангидридов или ангидридов кислот в присутствии безводного хлористого алюминия позволяет внести в ароматическое ядро ацильную группу R—С—:

О

Таким образом, химические свойства бензола (повышенная склонность к реакциям замещения и трудность реакций присоединения и окисления) заметно отличаются от свойств других углеводородов как насыщенных, так и ненасыщенных. Это различие является следствием ароматического характера бензола. Сравнение реакций различных углеводородов приведено в табл. 10.2.

Таблица 10.2