Нитрование

При действии на бензол нитрирующей смеси (смеси концентрированных азотной и серной кислот) происходит электрофильное замещение атома водорода бензола на нитрогруппу:

Сульфирование

При нагревании бензола с концентрированной серной кислотой атом водорода бензольного ядра замещается на сульфогруппу:

В отличие от реакции нитрования, реакция сульфирования обратима.

Механизм реакции:

Галогенирование

Галогены в присутствии катализатора (А1С13, AlBr3, FeCl3 и др.) также замещают атом водорода в ароматическом ядре:

Алкилирование

При алкилировании бензола образуются его гомологи. Алкилирование бензола можно осуществить двумя путями: • алкилирование олефинами проводят в присутствии А1С13, BF3, и других катализаторов:

Этот метод широко используется в промышленности для получения этилбензола и изопропилбензола (кумола);

• алкилирование по Фриделю — Крафтсу протекает при действии на бензол алкил галоген и до в в присутствии безводных галогенидов алюминия:

Ацилирование но Фриделю — Крафтсу

Действие на бензол хлорангидридов или ангидридов кислот в присутствии безводного хлористого алюминия позволяет внести в ароматическое ядро ацильную группу R—С—:

О

Таким образом, химические свойства бензола (повышенная склонность к реакциям замещения и трудность реакций присоединения и окисления) заметно отличаются от свойств других углеводородов как насыщенных, так и ненасыщенных. Это различие является следствием ароматического характера бензола. Сравнение реакций различных углеводородов приведено в табл. 10.2.

Таблица 10.2

Класс

Замещение

Присоединение

Окисление

Предельные

СН3-СН3

Sr

С трудом

Непредельные

СН2=СН2

Не характерно, редко SR

Легко

Ae,Ar

Очень легко

Ароматические

Легко SE, редко S„ и SR

С трудом Ae’Ar

С трудом

o2(v2o5)

 
Посмотреть оригинал
< Пред   СОДЕРЖАНИЕ   ОРИГИНАЛ     След >