Полная версия

Главная arrow Медицина arrow БИОХИМИЯ Часть 2.

  • Увеличить шрифт
  • Уменьшить шрифт


<<   СОДЕРЖАНИЕ ПОСМОТРЕТЬ ОРИГИНАЛ   >>

Циклизация сквалена и образование холестерола.

Это сложный, не до конца изученный процесс, являющийся частью метаболического превращения в реакциях синтеза холестерола. В начале сквален подвергается гидрокси- лированию с участием второго и третьего углеродных атомов, затем происходит стереоспецифическая миграция двух метильных ipymi и ряд электронных сдвигов. Все это приводит к тому, что углеродный скелет сквалена претерпевает согласованную внутримолекулярную циклизацию с образованием четырех конденсированных колец (циклопентанпергидрофенантреновая структура). Первый продукт циклизации называется ланостеролом.

Дальнейший процесс превращения ланостсрола в холестерол включает ряд реакций, сопровождающихся отщеплением трех метильных групп, насыщением двойной связи в боковой цепи и перемещением двойной связи в кольце В:

Таким образом, следует отметить, что изопреноидная структура дает начало не только стероидам, но и целому ряду других важных природных продуктов. Обобщенная схема, характеризующая участие изопентенилпирофосфата в метаболизме, представлена на рис. 23.17. Многократная конденсация изо- пентенильной единицы приводит к образованию поли-ф/с-изопрена (каучука). В противоположность этому при взаимодействии /я/юис-фарнезилпиро- фосфата с изопреноидными единицами получается поли-/л/>яис-изопрен (гуттаперча) — материал, лишенный эластических свойств.

 
<<   СОДЕРЖАНИЕ ПОСМОТРЕТЬ ОРИГИНАЛ   >>