Способы изображения органических молекул и пространственные модели. Тетраэдрический атом углерода

В настоящее время считается общепринятым, что одна прямая линия, соединяющая два атома, обозначает одну двухэлектронную связь (простая связь), на образование которой затрачивается по одной валентности от каждого из связанных атомов, две линии — одну четырехэлектронную связь (двойная связь), три линии — одну шестиэлектронную связь (тройная связь).

Изображение соединения с известным порядком связей между всеми атомами с помощью связей такого типа называется структурной формулой:

Для экономии времени и места чаще применяют сокращенные формулы, в которых часть связей подразумевается, но не пишется:

Иногда, особенно в карбоциклических и гетероциклических рядах, формулы еще больше упрощаются: не пишутся не только некоторые связи, но и часть атомов углерода и водорода не изображается, а лишь подразумевается (в местах пересечения линий); упрощенные формулы:

Модели по Вант-Гоффу

Рис. 1. Модели по Вант-Гоффу: метана (а), этана (б), этилена (в) и ацетилена (г)

Тетраэдрическая модель атома углерода.

Основные представления о химическом строении, заложенные А. М. Бутлеровым, были дополнены Вант-Гоффом и Ле-Белем (1874), которые развили идею о пространственном расположении атомов в молекуле органического вещества и поставили вопрос о пространственной конфигурации и конформации молекул. Работа Вант-Гоффа «Химия в пространстве» (1874) положила начало плодотворному направлению органической химии — стереохимии, т. е. учению о пространственном строении.

Вант-Гофф предложил тетраэдрическую модель атома углерода. Согласно этой теории, четыре валентности атома углерода в метане направлены к четырем углам тетраэдра, в центре которого находится углеродный атом, а в вершинах — атомы водорода (рис. 1, а). Этан, согласно Вант-Гоффу, можно представить себе как два тетраэдра, соединенных вершинами и свободно вращающихся около общей оси (рис. 1, б). Модель молекулы этилена представляет собой два тетраэдра, соединенных ребрами (рис. 1, в), а молекулы с тройной связью изображаются моделью, в которой тетраэдры соприкасаются плоскостями (рис. 1, г).

Модель этана по Стюарту — Бри глебу

Рис. 4. Модель этана по Стюарту — Бри глебу

Рис. 2. Шаростержневая модель этана

Рис. 3. Шаростержневая модель ацетилена

Такого типа модели оказались весьма удачными и для сложных молекул.

Они с успехом используются и сегодня для объяснения ряда стереохимических вопросов.

Различные пространственные модели широко применяются для объяснения многих химических реакций, в ко- рис 5 Модель цикло- торых пространственное расположение гексана (конформация атомов играет определяющую роль. Мо- кресла) по Драйдингу дели строятся с учетом длин связей

между атомами, которые известны, и валентных углов (т. е. углов, образованных направлениями связей между отдельными атомами). На рис. 2—5 приведены наиболее широко употребляемые типы моделей.

Теория, предложенная Вант-Гоффом, хотя и пригодная почти во всех случаях, не давала, однако, обоснованного объяснения типа и существа связывающих сил в молекулах. Это было сделано только в XX в. (см. гл. 1).

 
Посмотреть оригинал
< Пред   СОДЕРЖАНИЕ   ОРИГИНАЛ     След >