Водорастворимые витамины

Витамин С (аскорбиновая кислота; антискорбутный витамин)

Витамин С является производным /.-сорбозы - L-аналога D- фруктозы - и представляет собой у -лактон а -кетогулоновой кислоты (I и II - таутомерные формы; знак = указывает на тождественность формул).

Как кислота, витамин С (рКа = 4,2) превосходит уксусную {рКа = 4,75) и образует соли со щелочными металлами. Электронные эффекты обусловливают наибольшую подвижность протона гидроксильной группы во втором положении енольной формы (II).

Аскорбиновая кислота - сильный восстановитель и легко окисляется даже слабыми окислителями, хотя в отсутствие кислорода выдерживает нагревание до 100°С. При окислении ее образуется дикето- гулоновая (дегидроаскорбиновая) кислота(Ш), которая, в свою очередь, в мягких условиях восстанавливается в исходную ендиольную форму (И).

Окисление аскорбиновой кислоты можно представить как дегидрирование звена „ | _и в форме (I): н и им

I

Синтез аскорбиновой кислоты как в живой клетке, так и на практике осуществляется на основе D-глюкозы. Последняя восстанавливается в D-сорбит, который затем сбраживают с помощью бактерий Acetobacter xylinum в /.-сорбозу.

Вспомним, что принадлежность к L- или D-ряду определяют по конфигурации последнего асимметрического атома углерода (в данном случае С-5). Применяя специальные меры защиты гидроксильных групп, в частности, в шестом положении, L-сорбозу окисляют по С-1 в а -кетогулоновую кислоту, образующую у -лактон.

В природе существуют только 1-формы аскорбиновой и дегид- роаскорбиновой кислот. Синтетически полученная D-форма аскорбиновой кислоты в биологическом отношении не активна.

Биологическая роль витамина С связывается с участием ее в окислительно-восстановительных процессах. Предполагается, что основная его роль заключается в поддержании сульфгидрильных групп ферментативных белков в восстановленном состоянии, что обеспечивает их активность. Как восстановитель витамин С - сильный антиоксидант, препятствующий развитию процессов, связанных с окислительной деструкцией биомолекул.

Дикстогулоновая кислота свойствами витамина нс обладает и разлагается на щавелевую и треоновую кислоты, которые выводятся с мочой.

Среднесуточная потребность в витамине С составляет для детей 80-90 мг, а для взрослых 50-70 мг. При тяжелых заболеваниях, ранениях, простудах, а также для беременных женщин доза витамина в рационе возрастает до 200 мг в сутки.

Аскорбиновая кислота широко распространена в природе, прежде всего, в фруктах, ягодах и организмах многих животных. В 100 г плодов шиповника содержится до 1000 мг, черной смородины - до 560 мг, петрушки - 150 мг, молока - 50 мг, лимона - 40 мг витамина.

У людей, обезьян и некоторых других животных витамин С не синтезируется и должен поступать в организм извне. Микроорганизмы не продуцируют этот витамин и не нуждаются в нем.

Недостаток витамина С в организме ослабляет его, повышает восприимчивость к инфекциям, вызывает заболевание - цингу (скорбут).

 
Посмотреть оригинал
< Пред   СОДЕРЖАНИЕ   ОРИГИНАЛ     След >