Полная версия

Главная arrow Математика, химия, физика arrow БИОЛОГИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

  • Увеличить шрифт
  • Уменьшить шрифт


<<   СОДЕРЖАНИЕ ПОСМОТРЕТЬ ОРИГИНАЛ   >>

Стериды и стерины

К липоидным соединениям относят группу стеридов - сложных эфиров жирных кислот и стеринов. Последние представляют собой циклические спирты, производные циклопентанпергидрофенантрены.

В растительном и животном мире стерины находятся преимущественно в свободном состоянии. В частности, это касается стсринов коровьего масла, сала, эритроцитов крови и желчи. Однако около 10% всех стеринов человеческого организма находится в виде эфиров, а в некоторых органах, например, в печени, содержание стеридов достигает 50%.

Особенно высоким содержание холестеринов высших жирных кислот отличается ланолин (очищенный жир овечьей шерсти).

Воски

Родственными жирам являются животные и растительные вески, которые состоят преимущественно из эфиров высших насыщенных или ненасыщенных кислот и высших одноатомных спиртов (Сю-Сзб). Воски содержат также свободные кислоты, спирты и углеводороды.

В животном воске - спермацете - преобладает цетиловый эфир

пальмитиновой кислоты с ,н, cf° . Пчелиный воск содержит ми-

15 31 ос16н33

рициловый эфир пальмитиновой кислоты г н с*° , церотиновую

15 31 "ос31н63

кислоту (С25) и углеводороды (12-17%).

В состав восков входят как обычные для жиров кислоты (C16-C18), так и кислоты с большими молекулярными массами (С24-С29) (цероти- новая - С27Н54О2, монтановая С29Н58О2) и др.

Воски в основном выполняют защитную функцию. Покрывая тонким слоем листья, стебли, плоды фруктов (винограда, яблок, груш и др.) восковой налет предохраняет их от смачивания, высыхания и поражения микроорганизмами.

В восковом налете виноградных ягод найдены свободные пальмитиновая и церотиновая кислоты, эфир пальмитиновой кислоты с высокомолекулярным спиртом энокапролом, цериловый спирт С26Н53ОН, мирициловый спирт С31Н63ОН.

Жиры при длительном хранении прогоркают, приобретают неприятный вкус и запах. Этот процесс может быть обусловлен как чисто химическими реакциями, связанными с действием света, кислорода воздуха и воды, так и действием окислительных ферментов, например, линоксидазы. В частности, при хранении коровьего масла и маргарина прогоркание может быть вызвано уже обычным гидролизом. Освобождающаяся при этом масляная кислота придает жиру неприятный запах и вкус. Однако наиболее распространенный тип прогоркания является результатом окисления фрагментов ненасыщенных кислот кислородом воздуха, направленного на гомолитически подвижные С-Н-связи, находящиеся в а -положении относительно олефиновых связей и сложноэфирных групп.

Образующиеся при этом гидропероксиды могут напрямую окислять биомолекулы в структуре клетки, либо распадаться на радикалы (RO*, НО*), способные далее вызывать цепные радикальные процессы окислительной деструкции.

Прогоркание может быть устранено либо сведено к минимуму при исключении контакта масла с кислородом, или же при введении добавок антиоксидантов, имеющих зачастую фенольную природу (например, витамин Е - токоферол).

Прогоркание жиров, содержащих жирные кислоты Св-Сп, может быть обусловлено жизнедеятельностью микроорганизмов и связано с образованием кетонов, в частности, по схеме:

Склонность жиров с большим содержанием углеводородных радикалов непредельных жирных кислот к автоокислению и полимеризации используется для приготовления на их основе олиф, лаков и красок. В этой связи растительные масла делятся на высыхающие (тунговое, льняное), полувысыхающие (подсолнечное, хлопковое) и невысыхающие (оливковое, миндальное).

Обычно жиры анализируются на предмет содержания в них:

  • 1) свободных карбоновых кислот (кислотное число);
  • 2) кислот, связанных в сложноэфирные группы (эфирное число);
  • 3) олефиновых связей, то есть степени ненасыщенности жира (йодное число);
  • 4) пероксидных групп (пероксидное число).
 
<<   СОДЕРЖАНИЕ ПОСМОТРЕТЬ ОРИГИНАЛ   >>