Полная версия

Главная arrow Математика, химия, физика arrow БИОЛОГИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

  • Увеличить шрифт
  • Уменьшить шрифт


<<   СОДЕРЖАНИЕ ПОСМОТРЕТЬ ОРИГИНАЛ   >>

Некоторые кислоты ароматического, гидроароматического и алициклического ряда

Большое разнообразие биологически активных кислот наблюдается в группах фенольных соединений Сб-Ci и Сб-Сз (см. гл. 12).

Группа Сб-Cj-кислот:

Интересно отметить, что i/wc-формы оксикоричной кислоты и ее производных, например феруловой кислоты, являются активаторами роста растений. 7/?яиоизомеры такой активностью не обладают.

В растениях часто встречаются эфиры оксикоричных и гидроароматических кислот (хинной и шикимовой), например, хлорогеновая кислота:

Z/wc-форма оксикоричной кислоты в кислой среде быстро цикли- зуст образованием устойчивого лактона кумарина:

Кумарин - бесцветное кристаллическое вещество с приятным запахом сена, используется в качестве ароматизаторов при изготовлении курительного табака, а также в парфюмерной промышленности.

Из продуктов гидролиза дубильных веществ, получаемых экстракцией из некоторых растительных тканей, например, коры дуба, выделены галловая кислота и продукт ее самоацилировання - м- дигалловая кислота.

Сложные эфиры различных ароматических полиоксикислот, подобные дигалловой кислоте, - гак называемые депсиды - являются одной из наиболее важных составляющих водорастворимых (гидролизуемых) дубильных веществ.

В этих же дубильных веществах обнаруживаются таннины, представляющие собой глюкозу, ацилированную остатками галловой и м- дигалловой кислот.

Наряду с водорастворимыми низкомолекулярными таннинами существуют высокомолекулярные (конденсированные) таннины, образованные в результате конденсации множества гидроксифенильных групп.

Таннины, как и дубильные вещества в целом, способны связываться с белками и модифицировать их, в частности, осаждать белки из растворов. Эти процессы лежат в основе «дубления» шкуры, т.с. превращения сс в кожу. Таннины обусловливают цвет чая и ореховой скорлупы, обладают вяжущим вкусом, вызывающим раздражение языка, что делает их репеллентами для высших животных, птиц, пресмыкающихся и насекомых. Примечательно, что гусеницы в середине лета перестают кормиться на дубе и переходят на другие деревья, что обусловлено резким повышением содержания таннинов, изменяющих питательную ценность белков листа. Связывание последнего таннином затрудняет его перевариваемость.

Большое количество таннина содержат древесные галлы, т.е. своеобразные опухоли, образующиеся на деревьях как средство химической защиты от вредителей.

Водный раствор таннина связывает ядовитые белковые продукты распада тканей и способствует заживанию ран, а продукт сочетания таннина с альбумином (таннальбин), попадая в пищеварительный тракт, высвобождает таннин, который связывает токсины болезнетворных бактерий.

Пропиловмй эфир галловой кислоты (прогалин Р или PG) используется как консервирующее средство (антиоксидант) для многих продуктов, в том числе и пищевых.

Важными природными кислотами гидроароматического ряда являются хинная и пшкимовая кислоты. Их биосинтез осуществляется на основе пировиноградной кислоты (в форме фосфоенола) и эритрозо- 4-фосфата по следующей схеме:

Хинная кислота обнаруживается в коре хинного дерева (до 9%), в молодых побегах ели, в табаке, в зернах кофе, в ягодах клюквы, крыжовника, ежевики, в плодах яблок и айвы. Используется микроорганизмами для синтеза фенольных соединений.

Шикимовая кислота - ключевой промежуточный продукт в биосинтезе ароматических кислот и фенольных соединений.

В выделениях растений - смолах - содержатся циклические кислоты (производные дитерпенов с эмпирической формулой С20Н30О2). Они составляют 4/5 смолистых выделений хвойных деревьев (живицы). После отгонки с водяным паром из живицы скипидара остается твердый остаток - канифоль, главную массу которой и составляют циклические кислоты, получившие название смоляных кислот.

Имеющаяся в нелетучей фракции пихтовой живицы левопима- ровая кислота под действием уксусной кислоты превращается в сравнительно устойчивую абиетиновую кислоту:

Эта кислота широко применяется в производстве пластических масс, мыла, лаков.

Еще одной группой биоактивных производных алициклических кислот являются гиббереллины, выделенные впервые из продуктов жизнедеятельности грибов рода фузариум. Многие из них, в частности, гнбберелловая кислота (гиббереллин Аз), являются сильными стимуляторами роста растений.

Засухоустойчивые растения (ксерофиты) характеризуются высоким содержание гормона - абсцизовой кислоты, участвующей в регулировании канальцев, через которые испаряется вода. Так, в листьях пшеницы уже через 4 часа после начала завядания содержание абсцизовой кислоты возрастает в 40 раз. Действие се обратимо, и при достаточном обеспечении водой ее уровень восстанавливается.

Весьма широким оказался спектр биологического действия про- стагландинов - группы природных и синтетических полифункцио- нальных производных простановой кислоты (С20):

Установлено их влияние на кровяное давление (как сосудорасширяющих веществ), на ритм работы сердца, функцию половых гормонов и т.д. Представляет интерес возможность использования простаглан- динов в акушерской и гинекологической практике в целях облегчения родов и предупреждения беременности. С другой стороны, открывается перспектива повышения с их помощью эффективности искусственного осеменения животных. Простогландины в химическом отношении нестойки, что препятствует их широкому применению.

Вопросы для самоконтроля

1. Покажите, какие алифатические, ароматические и алициклические кислоты образуются в микроорганизмах и высших растениях в результате обмена веществ.

 
<<   СОДЕРЖАНИЕ ПОСМОТРЕТЬ ОРИГИНАЛ   >>