Полная версия

Главная arrow Математика, химия, физика arrow БИОЛОГИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

  • Увеличить шрифт
  • Уменьшить шрифт


<<   СОДЕРЖАНИЕ ПОСМОТРЕТЬ ОРИГИНАЛ   >>

Эфирные масла, смолы, каучук

Во многих растениях, цветках и семенах содержатся летучие душистые масла и смолы. Как правило, они не растворимы в воде, но растворяются в различных органических растворителях.

Эфирные масла перегоняются с водяным паром, однако при этом теряется часть летучих ароматических веществ. Поэтому в большинстве случаев их выделяют экстракцией при помощи низкокипящих растворителей или методом энфлеража. Суть последнего заключается в том, что части растений и цветки смешивают со свиным или говяжьим жиром. Жир поглощает душистые вещества, которые затем экстрагируются спиртом.

Эфирные масла широко применяются в парфюмерной и мыловаренной промышленности, в косметике и фармацевтической промышленности, в пищевой промышленности при изготовлении сладостей и напитков. Выделяемый из смол скипидар используется в химической промышленности в качестве растворителя и сырья для синтеза, в частности, камфоры. Особенно высоко ценится розовое масло.

В состав эфирных масел входят спирты как в свободном виде, так и в виде гликозидов. Так, в цветках розы найдены гликозиды р- фенилэтилового спирта и гераниола. При производстве розового масла цветки подвергаются ферментации - под действием /?-глюкозидазы происходит гидролиз глюкозидов.

Важнейшей составной частью эфирных масел являются терпены и их кислородсодержащие производные (спирты, альдегиды и кетоны) - терпеноиды. Они объединяются общим названием изопреноиды - так как их углеродные цепи можно формально расчленить на звенья углеродного скелета изопрена (н2с=с-нс=сн2).

сн3

Терпены разделяют на алифатические и циклические. По числу звеньев скелета изопрена выделяют также терпены (Сю), сесквнтер- пены (С 15), дитерпены (С20), три-, тетра- и политерпены с числом агом углерода до 4000. Отметим некоторые типичные представители монотерпенов и их производных:

Большое количество мирцена содержится в эфирных маслах растения сумаха (до 52%) и хмеля (30-50%).

В цветках ландыша, в апельсиновом и кориандровом маслах содержится линалоол - жидкость с запахом ландыша. В парфюмерии он применяется как в чистом виде, так и в виде уксуснокислого эфира. Аромат персика обусловлен сложными эфирами линалоола - уксуснокислым, муравьинокислым и валериановокислым.

В масле эвкалипта содержится гераниол, вместе с цитрон ел лолом он входит также в состав розового масла. При окислении гераниола образуется альдегид цитраль - в виде смеси двух изомерных форм -аир.

Цитраль при взаимодействии с ацетоном образует циклическое соединение - ионон, которое входит в состав молекулы каротина и витамина А.

Ионон и его изомер ирон обладают запахом фиалки.

В скипидаре, тминном масле, в масле укропа содержится моноцик- личсский монотерпен лимонен, углеродный скелет которого является основой для ряда кислородосодержащих соединений (терпеноидов):

Ментол составляет основную часть (до 70%) эфирного масла перечной мяты, а циклический кетон карвон содержится в эфирных маслах тмина и укропа.

Среди бицикличсских монотерпенов наибольшее значение имеют пинен и камфен, а также их кислородосодержащие производные - борнеол и камфора

Пинен - главный компонент скипидара и составная часть многих масел (пихтового, лавандового, кипарисового и др.).

Камфора содержится в древесине и листьях камфорного лавра и в полыни.

Дитерпены С20 почти не летят с водяным паром. Фитол - гидрированный дитерпеновый спирт С20Н39ОН - входит в состав хлорофилла.

Дитериены содержатся в выделениях растений - бальзамах и смолах. Особенно широко в смолах распространены соответствующие кислоты, имеющие эмпирическую формулу С20Н30О2. Они составляют 4/5 смолистых выделений хвойных растений (живицы).

В состав смол кроме кислот входят также спирты, фенолы, дубильные вещества и углеводороды, подобные трициклическому углеводороду ретену C18H18. Представителем тритерпенов является сква- лен (С30Н50), (см. п. 12.1.5), а каротиноиды относятся к ряду тетратерпенов и их кислородных производных.

Представителями политерпенов являются каучук и гута. Более 2000 растений способны образовывать в своих тканях каучукоподобные полимеры, однако, лишь некоторые из них способны накапливать такие продукты в количествах, достаточных для промышленных разработок.

Уникальным источником предшественника каучука - млечного сока (латекса) - является культивируемые в тропиках каучуконосное дерево гевея (Hevea brasiliensis). Каучуконосами являются также произрастающие в Средней Азии растения кок-сагыз и тау-сагыз, в корнях которых содержится 30-40% каучука.

Натуральный каучук представляет собой продукт полимеризации изопрена с цис-конфигурацией олефиновой связи, включающий от 1000 до 6000 звеньев

Близкой по составу и строению каучуку является гуттаперча, заключающая в своих цепях до 100 звеньев изопренового углеродного скелета с гранс-конфигурацией:

Исходным материалом для получения гуттаперчи является поли- терпен гутта, источником которого является тропическое дерево Palaquium gutta, кустарник бересклета (Evonymus) и субтропическое дерево эвкомия (Eucommia). У бересклета наиболее богата гуттой кора корней (12%), а в листьях эвкомии содержание гутты составляет 1,5- 4% (на сухое вещество).

Биосинтез каучука гутты тесным образом связан с синтезом терпенов и каротиноидов. Исходным продуктом для синтеза соединений этого ряда является, как показано в гл. 13, мевалоноваи кислота.

 
<<   СОДЕРЖАНИЕ ПОСМОТРЕТЬ ОРИГИНАЛ   >>