Постинфскционные вещества: постингибитины и фитоалексины

Ряд постингибитинов, то есть фитонцидов, которые хранятся в тканях в неактивной химически связанной форме, показан на рис. 14.2. Простейшим примером таких токсинов являются цианогеннме гликознды. При гидролизе специфичной р -глюкозидазой образуют промежуточный цианогидрин, спонтанно распадающийся на HCN и альдегид (кегон). Именно синильная кислота защищает растение от заражения грибами.

Механизм освобождения некоторых фунгитоксинов путем гидролиза представляется следующим образом:

Лядвенец рогатый:

Капуста:

Подобно цианогенным гликозидам, глюкозинолаты Cruciferae обеспечивают устойчивость диких и культурных видов Brassica к ложной мучнистой росе. Образующийся при этом аллилазоцианат - один из компонентов, определяющих запах капусты, оказывается высокотоксичным для болезнетворного патогена.

Показано, что некоторые фенолы, известные как преинфекцион- ные метаболиты, могут также функционировать как постингибитины. Так, дигидроксибензолы, образующиеся в результате гидролиза эфиров или глюкозидов, подвергаются окислению в о-хиноны, которые обеспечивают устойчивость отдельных сортов яблонь к различным грибным патогенам:

Одним из первых изученных фитоалексинов, образующихся в стручках бобового растения Pisum sativum в ответ на инвазию гриба коричневый гнили Monilinia fructicola, был пизатии (рис. 14.2).

Позже были выделены другие фитоалексины: фазеоллин (из бобовых), ипомеамарон (из зараженного сладкого картофеля), орцинол (из клубней орхидных).

В качестве продукта взаимодействия картофеля с гнилью (blight) явился фитоалсксин сесквитсрпсноидного типа ришитин (рис. 14.2).

Простейшим фитоалексином является бензойная кислота, которая образуется при заражении яблони Nectria galligena.

Представленные на рис. 14.2 фитоалексины образуются шестью семействами растений. И хотя перечень этих метаболитов далеко не исчерпывающий, просматривается их большое структурное разнообразие. Здесь представлены изофлавоноиды (пизантин, фазеоллин), производные жирных и ароматических кислот, терпеноидны (ришитин, ипо- меамарон). Но все они обладают одним общим свойством - хорошей растворимостью в липидах. Липофильность является необходимым требованием для проявления токсичности веществ, предназначенных блокировать мембраны грибковых клеток или влиять на их проницаемость.

Интересно отметить, что у паразитических грибов в процессе эволюции развиваются механизмы детоксикации, с помощью которых они дезактивируют антимикробные агенты. В частности, для этих целей ферменты патогена могут гидроксилировать ядра или деметилиро- вать мстоксильныс группы. При этом понижается растворимость продуктов в липидах и повышается растворимость в воде. Далее продукты реакции могут подвергаться окислительной деструкции.

Образование фитоалексинов может быть использовано для перекрестной защиты культурных растений от паразитов - фитоалексин растения-донора может подавлять заболеваемость растения-акцептора. Так, при опрыскивании томатов раствором фитоалексина перца - се- сквитерпеноида капе идол а (с концентрацией 5 10-4 моль/л) заболеваемость растения фитофторозом (возбудитель - Phytophtora) заметно снижалась.

 
Посмотреть оригинал
< Пред   СОДЕРЖАНИЕ   ОРИГИНАЛ     След >